기원전 338년 카이로네이아에서 벌어진 마케도니아 - 그리스의 싸움.

카이로네이아는 그리스의 중부 지방에 있다. 고대 그리스에는 여러 개의 도시 국가가 있었다. 이 때의 도시 국가는 폴리스라고 불렀고, 폴리스 중에서 힘이 강한 나라는 아테네· 스파르타·테베였다. 폴리스들은 함께 신전을 지키고 적의 침입을 막기 위해서 동맹을 맺었다. 이 동맹을 인보 동맹이라고 한다.

기원전 339년 그리스 중부의 델포이에서 인보 동맹 회의가 열렸다. 회의에 참석한 폴리스들은 이웃 나라인 안피사를 공격하기로 결정하였다. 그리고 마케도니아의 왕 필리포스 2세에게 도와 줄 것을 부탁하였다. 마케도니아는 원래 그리스 북부에 있는 작은 부족 국가에 불과하였다. 그러나 주위의 폴리스들로부터 그리스 문화를 받아들이면서 천천히 발전을 하였다.

기원전 359년 왕위에 오른 필리포스 2세는 정치와 군사를 새롭게 하여 마케도니아를 강한 통일 국가로 만들었다. 그는 젊었을 때 볼모로 테베에 오래 머문 적이 있었다. 그 때는 마침 테베가 그리스에서 가장 강력한 힘을 가지고 있었기 때문에, 테베에 있는 동안 정치와 전쟁의 기술을 배울 수 있었다.

그리고 그리스의 사정도 자세하게 알게 되었다. 필리포스 2세는 그리스가 점점 쇠퇴해 가는 것을 알고, 그리스를 하나로 통일할 계획을 세우고 있었는데, 인보 동맹에서 도움을 요청해 오자 기회를 잡게 되었다.

그는 군대를 이끌고 그리스의 포키스에 침입하였다. 포키스는 쉽게 무너졌다. 폴리스들은 마케도니아가 그리스를 위협하고 있다는 것을 알아채고 동맹을 맺어 마케도니아의 침입에 대비하였다. 아테네는 웅변가인 데모스테네스가 앞장서서 오랫동안 적이었던 테베와 동맹을 맺게 되었다.

기원전 338년 필리포스 2세는 안피사를 공격하여 무너뜨렸다. 그리고 이어서 그리스로 내려오기 시작하였다. 그리스의 동맹군들은 후퇴하여 카이로네이아까지 내려와 진지를 세우고 방위선을 설치하였다. 그리스 동맹군과 마케도니아 군대는 케피소스강의 한 갈래인 하이몬강을 사이에 두고 대치하였다. 그리스군의 병력은 약 3만 5,000명이었고, 마케도니아의 병력은 보병이 3만 명, 기마병이 2,000명으로 그리스군보다 우세하였다. 그리스군 약 1만 명이 마케도니아의 계략에 빠져 깊이 공격하자 기마병 부대를 이끌고 있던 알렉산드로스(나중의 알렉산더 대왕)는 그리스군의 뒤를 공격하였다. 그리스군은 모두 전멸하였고, 이로써 마케도니아는 그리스를 지배하게 되었다.

필리포스 2세는 전쟁에서 이기자 인보 동맹과 비슷한 헬라스 연맹을 만들어 연맹에 대표를 보냈다. 카이로네이아 전투는 그리스의 독립에 종지부를 찍은 싸움이었다. 이 곳에는 카이로네이아 전투 를 기념하는 커다란 사자상이 있다.