예전부터 와카야마현과 배편으로 연결되고 있어서 시코쿠 지방 중에서 가장 긴키 지방의 영향력이 강했는데, 1985년에는
효고현 아와지 섬(淡路島)과 연결하는 다리가 개통되었고, 더욱 1998년에는 아와지 섬과 고베 시를 연결하는 다리도 개통되었다. 이에 따라 도쿠시마 현과 긴키 지방은 육로로 연결되었으며, 경제적인 관계도 더욱 긴밀해지고 있다.
북부의 도쿠시마 평야를 제외하고는 전체적으로 산지가 많은 지형이고 특히 도쿠시마 평야 이남에 있는 시코쿠 산지는 서일본에서도 유수한 험한 산악 지대이다. 이 산들은 예부터 현재에 이르기까지 도쿠시마 현내의 물류나 교류의 큰 장애물이 되어 왔다. 또 한편으로 산간부에서 요시노 강, 가쓰우라 강, 나카 강 등 수량이 풍부한 하천이 여러 개 흘러 수자원이 풍부하다. 하천이 적어 물부족에 빠지기 쉬운 근처의 가가와현과는 대조적으로 치수에 오랫 세월 골치를 썩고 있다.
기후는 현 남부는 태평양측 기후 지역에 속해 온난하고 비가 많지만 현 북부는 세토 내해식 기후에 속하는 지역도 존재한다. 또한 일부 지역은 대륙성 기후를 나타낸다.