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지식놀이터 :: 글리코시드(glycoside)
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글리코시드 (glycoside)
하나 또는 그 이상의 당(糖)이나우론산(당산)으로 이루어진 탄수화물이 히드록시기 화합물과 결합해 있는 유기 화합물.
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글리코시드 (glycoside)
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하나 또는 그 이상의 당(糖)이나 우론산(당산)으로 이루어진 탄수화물이 히드록시기 화합물 과 결합해 있는 유기 화합물. 배당체라고도 하는데, 당 성분끼리 결합되어 이루어진 것을 홀로시드, 당성분과 당성분이 아닌 것과 결합되어 이루어진 것을 헤테로시드라 한다. 보통 글리코시드라 하면 헤테로시드만을 지칭하는 경우가 많다. 헤테로시드를 구성하는 것 가운데 당성분이 아닌 것을 아글리콘이라 하며 그 종류는 여러 가지가 있는데, 특히 스테로이드-트리테르펜이 아글리콘일 때는 이를 게닌이라 한다. 글리코시드는 식물계에 널리 존재하여 모든 식물 에서 글리코시드를 검출할 수 있는데, 대체로 글루코시드가 가장 많고 프룩토시드가 그 다음으로 많다. 식물의 색소 와 약용 식물의 약효 성분 중에는 글리코시드를 주체로 한 것이 많다. 예를 들어 꽃· 열매·잎 등에서 빨강· 파랑·보라색을 나타내는 안토시안은 안토시아니딘을 아글리콘으로 하는 색소 글리코시드이다. 또 약용 식물의 약효 성분 중에는 사포닌에 해당하는 화합물이 많은데, 이는 주로 스테로이드 를 아글리콘으로 하는 글리코시드이다. 그 밖에 항생 물질 인 스트렙토마이신도 글리코시드의 일종이다. 이것은 당의 저장, 삼투압 조절, 해독 수단, 식물 대사의 노폐물을 제거하는 기능을 한다. 글리코시드의 당 성분으로는 글루코오스 · 갈락토오스· 만노오스·프룩토오스·아라비노오스· 리보오스·람노오스 등을 비롯하여 우론산·이당류·삼당류 등도 있다. 글리코시드는 아글리콘의 명칭 다음에 당의 의미인 -oside를 붙여서 나타낸다. 예를 들어, 메틸글루코시드·페닐갈락토시드 등으로 나타낸다. 또, 글리코시드에는 비대칭 탄소 원자 때문에 α형 및 β형의 두 가지 입체 이성질체가 있으며 천연으로는 β형이 많다. α형 글리코시드는 주로 인공으로 합성하여 얻는다. 수용액은 좌회전성인 것이 많다. 결정성 물질이며, 물· 에탄올· 메탄올에 녹지만 에테르· 벤젠 · 클로로포름에는 잘 녹지 않는다. 성질이 각각 다르므로 추출 방법도 다르다. 물 또는 알코올로 추출하여 아세트산납으로 처리한 후 실리카겔 등 관크로마토그래피로 정제하는 방법이 일반적이다.
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©2021 General Libraries 최종 수정일: 2021년 1월 1일<